Čeprav je burja tu zelo močna in posamični sunki presegajo hitrost 200 km/h, je ta vzpetina od nekdaj zelo privlačna za bivanje. Dominantna lega v pokrajini in z njo povezan dober pogled po dolini sta dajala kraju velik pomen v obdobju preseljevanja ljudstev, turških vpadov, verskih gibanj in političnih prelomov. Tu blizu je v antiki tekla pomembna rimska cesta iz Ogleja čez Hrušico proti Ljubljani, veliko pozneje je šla prav tu skozi cesta, ki je povezala Trnovsko planoto s Trstom.
Vipavski Križ je bil včasih pomembno upravno središče z mestnimi pravicami in s sodno oblastjo ter svojo mestno stražo, s koncem fevdalizma pa je njegova moč usahnila. Ostali so nam nemi pogledi stare slave in zgovorni spomini.
Do leta 1955 se je naselje imenovalo Sveti Križ; domačini ga še vedno pogosto uporabljajo. Prve pisne listine o kraju segajo v 13. stoletje. Konec 15. stoletja, po uspešnem turškem zavzetju Gorice, je takratni goriški škof dal zgraditi štiristolpni grad in leta 1483 so ga Goriški grofje obdali z obzidjem zaradi nevarnosti turških vpadov. Leta 1507 je Vipavski Križ dobil tržne pravice, leta 1532 pa ga je cesar Ferdinand povzdignil v mesto. S tem so bili meščani osvobojeni tlake, v zameno pa so morali vzdrževati lastno vojsko. Ta je branila mesto vse do prve svetovne vojne, ko so jo poslali na soško fronto.
Leta 1606 se je v gradu naselil Herman Attems von Kreutz. Attemsi so kmalu po svojem prihodu postavili kapucinski samostan in kapelo sv. Frančiška Asiškega, ki so jo posvetili leta 1637. Krasi jo velik lesen oltar in nad njim freske Simona Ogrina. Največji slovenski pridigar Janez Svetokriški je v tem samostanu napisal večino svojih pridig. V Križu je pridigal tudi Primož Trubar. V skoraj 400 let starem kapucinskem samostanu je danes bogata samostanska knjižnica. Na vrhu zahodnega dela naselja je župnijska cerkev povišanja sv. Križa.
Skoraj vse zgradbe v Vipavskem Križu so spomeniško zaščitene, naselje samo pa spada med zgodovinsko najzanimivejše kraje na Vipavskem. Najstarejši del ima ozke ulice z eno- in dvonadstropnimi hišami, ki so bile pozneje zaradi požarov prezidane, zato je v njih ohranjenih le malo prvotnih gotskih elementov.
Z gospodarskim razvojem Ajdovščine je Vipavski Križ začel izgubljati svojo vlogo. Za oživljanje kraja se v zadnjih letih trudi tudi domače turistično društvo, ki obuja razne stare običaje, kot je na primer dvodnevni dogodek Kriški semanji dnevi v juniju, in skrbi za galerijo v prostorih Doma krajanov. Slikovita vasica sredi Vipavske doline je v letu 2015 doživela temeljito prenovo javnih poti, tako da je sprehod po vaških ulicah svojevrstno doživetje.
