Zaradi napačnih odločitev je Rihanna leta 2009 bankrotirala. Pevka je povedala, da je brez denarja ostala zaradi nepremišljenih odločitev svojega računovodje, ki ga zdaj toži. V začetku leta 2009 je imela namreč na računu dobrih 11 milijonov dolarjev, ko pa ji je računovodja konec leta povedal, da sta na njenem bančnem računu ostala le še dva, je obnemela.
Stvari pa so postajale še slabše, saj so se njeni stroški podvojili, računovodja pa je dopustil, da je pevka skoraj povsem obubožala. Čeprav je Rihanna v enem letu zapravila vrtoglavih devet milijonov dolarjev, ji je računovodja dal zeleno luč za nakup hiše, vredne kar sedem milijonov. Poslušala je njegov nasvet, a je morala hišo kmalu prodati. Zanjo je dobila dva milijona manj, kot je sama odštela zanjo.
Pevka prav tako trdi, da ji turneja Last Girl on Earth ni prinesla dobička, temveč zgolj izgubo, a njenemu računovodji ni bilo mar, da bi jo na to opozoril. Rihanna je zaradi njegovih postopkov vložila tožbo, in sicer ga krivi za slabo upravljanje njenega premoženja.
Sicer pa si je pevka v nekaj letih opomogla, saj njeno bogastvo zdaj ocenjujejo na 43 milijonov dolarjev.
