V družbi dekleta smo ga najpogosteje videvali pred mnogo leti, in sicer z uspešno slovensko manekenko Martino Kajfež, ki ji je v tistem času poklonil svoje srce: od tedaj pa se najbolj zaželeni slovenski samec, pevec Jan Plestenjak, v javnosti pogosteje kot v ženski pojavlja v moški družbi.
Njegov redni spremljevalec na javnih prireditvah je skrivnostni moški v temnih oblačilih, ki se vselej skriva pred fotografskimi objektivi. Z njim je bil tudi na njegovem nedavnem koncertu v ljubljanski Operi. A moški, ki Janu redno dela družbo, menda ni, kot bi morda mislili, pevčev dobri prijatelj, ampak varnostnik.